La gloriosa historia de Estudiantes de La Plata tiene también dos momentos oscuros en la vida del club: los descensos de 1953 y 1995. Por diversos motivos el Pincha abandonó en esas ocasiones su lugar de privilegio en la máxima divisional del fútbol argentino.
Intervención y primer descenso
El primero de estos tristes recuerdos para el pueblo pincharrata se relaciona directamente a una disputa política que derivó en una crisis institucional. El club había sido intervenido en 1952 por el Estado por un supuesto “boicot a la doctrina justicialista”, desplazando a la Comisión Directiva y colocando en su lugar una Comisión Interventora que desarmó el plantel profesional por presuntos problemas presupuestarios, por lo que el Pincha debió afrontar la temporada 1953 con mayoría de juveniles.
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Notablemente perjudicado en el armado del plantel, Estudiantes, dirigido por Roberto Sbarra, finalizó último en aquel torneo con solo 22 puntos producto de 9 triunfos, 4 empates y 17 derrotas, sufriendo su primer descenso y quedando así condenado a disputar el campeonato de segunda división del año siguiente, sellando una página negra en la vida albirroja.
La crisis de los ’90 y un nuevo descenso
Una situación economía angustiante, otra crisis institucional y el acumulado de malas temporadas en el sistema de promedios fueron el combo letal para el segundo de los descensos del Pincha. La temporada 1993/94 encontró al León con un plantel compuesto mayormente por jugadores surgidos de inferiores que dejaron todo por evitar una situación que ya parecía sentenciada.
El 21 de de agosto de 1994, tras un empate 3-3 frente a Lanús, Estudiantes, al mando de la dupla Restelli-Avalos, perdía la categoría y debería afrontar la siguiente temporada en el Nacional B. Después de 39 años el León abandonaba el primer escalafón del fútbol argentino por segunda vez en su historia y regresaba a las categorías de ascenso, aunque para la alegría de los pincharratas esa angustiosa experiencia no se prolongaría demasiado.